Gregorova hviezda postupne zhasínala pred čerstvým leskom Jána Zlatoústeho. Gregor bol postupne zabudnutý a vytesnený z každodenného diania. Trpel tým, ako prezrádzajú niektoré sklamané poznámky.

Zbavený svojich povinností sa Gregor začal venovať vnútornému životu a duchovnej teológii. Skúsenosť a meditácia mu pomohli dosiahnuť neporovnateľné majstrovstvo v tejto oblasti. V tomto období Gregor napísal svoje úžasné práce „Život Mojžiša“ (Vita Moysis) a 15 homílií k Piesni piesní (Homiliae in Canticum canticorum), ktoré doplnil komentárom „O blaženstvách“ (De beatitudinibus) a traktátom „O modlitbe Pána“ (De oratione dominica) – majstrovské diela mystickej teológie. Gregor nadviazal na mníšske dedičstvo svojho brata a traktátom „O kresťanskom spôsobe živote“ (De instituto Christiano) dal dôležité impulzy mníšskej mystike.

Gregor medzičasom dospel, ako sám povedal, do veku „bielych vlasov“. V nadväznosti na Origena opísal rozvoj duchovného života v rámci svojho diela „Život Mojžiša“ a v rámci homílií na Pieseň piesní ako nepretržitý výstup skrze po sebe nasledujúce  očisťovania, z ktorých sú zároveň mnohé prelomovými momentmi milosti, až po úplnú otvorenosť. Nachádzame tu stupne duchovného života, očisťovanie, búrkové mraky a temnú noc, ako ich opisovali všetci duchovní spisovatelia stredoveku. V úplnom sebazrieknutí sa človek otvára Bohu v extáze jednej lásky, keďže Boh ho uznáva ako priateľa, „čo je pre mňa naplnením života“. Tu mysliteľa predbieha mystik, úvaha sa opiera o skúsenosť.

V roku 394 sa Gregor naposledy zúčastnil na synode. Pravdepodobne krátko nato zomrel. História s Gregorom naložila nespravodlivo. Jeho meno sa príliš často spájalo s hádkami okolo jeho učiteľa Origena. Hoci bol často prehliadaný a vždy podceňovaný, Gregor sa napokon ukázal ako jedna z najsilnejších osobností duchovného života v ére bohatej na teológov.

Nie je ľahké nakresliť portrét Gregora, ktorý bol taký mlčanlivý o sebe. Ani listy nám o ňom neprezradzujú veľa. Gregor je od prirodzenosti introvertný, tajomný a zdržanlivý. Neodhaľuje sa, ale môže sa stať, že náhle vybuchne. Jeho nedostatok politickej citlivosti hraničí s nešikovnosťou. Počas života svojho brata Bazila sa nedokázal presadiť. Po jeho smrti, odkázaný sám na seba a pán svojich myšlienok, sa ukazuje na vrchole svojej zodpovednosti a povolania. Plnú zrelosť svojho talentu dosiahol po tom, čo sa stiahol z javiska sveta, v hodine odriekania a duchovného prehlbovania, ktorá je zároveň hodinou plnosti a žatvy. Všetky ilúzie zmizli, pred ním leží strmá cesta, ktorá vedie k Bohu.

Viac ako ktorýkoľvek iný cirkevný otec bol Gregor obviňovaný z platonizmu, čo vrhalo zlé svetlo na jeho dielo. On však prečítal pohanských autorov kompletne, čo jeho nepriatelia ťažko mohli urobiť.

Je potrebné priznať Gregorovu literárno-štýlovú podradnosť. Na rozdiel od ostatných dvoch kapadóckych biskupov nezískal metodické vzdelanie na veľkých univerzitách. Bol samouk, vypracoval sa sám. Jeho vetná stavba je ťažkopádna, preplnená a jeho štýl je bezfarebný. Gregor nie je majster slova. Jeho rétorika je ovplyvnená sofizmom a zostáva verná školským receptom.

Gregorova veľkosť spočíva v sile jeho myslenia a v hlbokom teologickom spracovaní jeho myšlienok, ktorými prevyšuje Bazila a Gregora z Nazianzu. Je jedným z najoriginálnejších mysliteľov cirkevných dejín. Žiaden cirkevný otec 4. storočia nevyužil filozofiu v takej miere, aby prehĺbil chápanie tajomstiev Zjavenia. Hoci bol pod vplyvom Platóna, oslobodil sa od neho, keď išlo o vyjadrenie podstaty kresťanského posolstva. Pohanskú filozofiu prirovnával k neplodnej dcére faraóna; to isté platí pre každú filozofiu, ktorej chýba svetlo Zjavenia: „Prináša svoje ovocie príliš skoro, skôr ako dospeje k poznaniu Boha.“ Gregor vie, že pravda pochádza z Biblie. Jeho myslenie sa podobne ako myslenie jeho učiteľa Origena živí Božím slovom.

Gregor je okrem toho otcom mystickej teológie. Hoci čerpal z Origena, robil tak so slobodou samostatného ducha. A tak Gregor zaujíma dôležité miesto v dejinách spirituality, avšak nie je to ešte tak dávno, čo mu bolo toto miesto priznané. Gregor hlboko ovplyvnil východné mníšstvo.