Gregorova hviezda postupne zhasínala pred čerstvýn leskom Jána Zlatoústeho. Gregor bol postupne zabudnutý a vytesnený z každodenného diania. Trpel tým, ako prezrádzajú niektoré sklamané poznámky.

Zbavený svojich povinností sa Gregor začal venovať vnútornému životu a duchovnej teológii. Skúsenosť a meditácia mu pomohli dosiahnuť neporovnateľné majstrovstvo v tejto oblasti. V tomto období Gregor napísal svoje úžasné práce „Život Mojžiša“ (Vita Moysis)13 a 15 homílií k Piesni piesní (Homiliae in Canticum canticorum), ktoré doplnil komentárom „O blaženstvách“ (De beatitudinibus) a traktátom „O modlitbe Pána“ (De oratione dominica) – majstrovské diela mystickej teológie. Gregor nadviazal na mníšske dedičstvo svojho brata a traktátom „O kresťanskom spôsobe živote“ (De instituto Christiano) dal dôležité impulzy mníšskej mystike.

Gregor medzičasom dospel, ako sám povedal, do veku „bielych vlasov“. V nadväznosti na Origena opísal rozvoj duchovného života v rámci svojho diela „Život Mojžiša“ a v rámci homílií na Pieseň piesní ako nepretržitý výstup skrze po sebe nasledujúce  očisťovania, ktoré sú zároveň mnohé prelomové momenty milosti, až po úplnú otvorenosť. Nachádzame tu stupne duchovného života, očisťovanie, búrkové mraky a temná noc, ako ich opisovali všetci duchovní spisovatelia stredoveku. V úplnom sebazrieknutí sa človek otvára Bohu v extáze jednej lásky, keďže Boh ho uznáva ako priateľa, „čo je pre mňa naplnením života“. Tu mysliteľa predbieha mystik, úvaha sa opiera o skúsenosť.

V roku 394 sa Gregor naposledy zúčastnil na synode. Pravdepodobne krátko nato zomrel. História s Gregorom naložila nespravodlivo. Jeho meno sa príliš často spájalo s hádkami okolo jeho učiteľa Origena. Hoci bol často prehliadaný a vždy podceňovaný, Gregor sa napokon ukázal ako jedna z najsilnejších osobností duchovného života v ére bohatej na teológov.

Nie je ľahké nakresliť portrét Gregora, ktorý bol taký mlčanlivý o sebe. Ani listy nám o ňom neprezradzujú veľa. Gregor je od prirodzenosti introvertný, tajomný a zdržanlivý. Neodhaľuje sa, ale môže sa stať, že náhle vybuchne. Jeho nedostatok politickej citlivosti hraničí s nešikovnosťou. Počas života svojho brata Bazila sa nedokázal presadiť. Po jeho smrti, odkázaný sám na seba a pán svojich myšlienok, sa ukazuje na vrchole svojej zodpovednosti a povolania. Plnú zrelosť svojho talentu dosiahol po tom, čo sa stiahol z javiska sveta, v hodine odriekania a duchovného prehlbovania, ktorá je zároveň hodinou plnosti a žatvy. Všetky ilúzie zmizli, pred ním leží strmá cesta, ktorá vedie k Bohu.

Viac ako ktorýkoľvek iný cirkevný otec bol Gregor obviňovaný z platonizmu, čo vrhalo na jeho dielo zlé svetlo. On však prečítal pohanských autorov kompletne, čo jeho nepriatelia ťažko mohli urobiť.

Je potrebné priznať Gregorovu literárno-štýlovú podradnosť. Na rozdiel od ostatných dvoch kapadóckych biskupov nezískal metodické vzdelanie na veľkých univerzitách. Bol samouk, vypracoval sa sám. Jeho vetná stavba je ťažkopádna, preplnená a jeho štýl je bezfarebný. Gregor nie je majster slova. Ovplyvnená sofizmom, jeho rétorika zostáva verná školským receptom.

Gregorova veľkosť spočíva v sile jeho myslenia a v hlbokom teologickom spracovaní jeho myšlienok, ktorými prevyšuje Bazila a Gregora z Nazianzu. Je jedným z najoriginálnejších mysliteľov cirkevných dejín. Žiaden cirkevný otec 4. storočia nevyužil filozofiu v takej miere, aby prehĺbil chápanie tajomstiev Zjavenia. Hoci bol pod vplyvom Platóna, oslobodil sa od neho, keď išlo o vyjadrenie podstaty kresťanského posolstva. Pohanskú filozofiu prirovnával k neplodnej dcére faraóna; to isté platí pre každú filozofiu, ktorej chýba svetlo Zjavenia: „Prináša svoje ovocie príliš skoro, skôr ako dospeje k poznaniu Boha.“ Gregor vie, že pravda pochádza z Biblie. Jeho myslenie sa podobne ako myslenie jeho učiteľa Origena živí Božím slovom.

Gregor je okrem toho otcom mystickej teológie. Hoci čerpal z Origena, robil tak so slobodou samostatného ducha. A tak Gregor zaujíma dôležité miesto v dejinách spirituality, avšak nie je to ešte tak dávno, čo mu bolo toto miesto priznané. Gregor hlboko ovplyvnil východné mníšstvo.