Čas strávený v Miláne sa stal rozhodujúcou etapou na jeho ceste k Bohu. Prišla k nemu jeho matka Monika. Požadovala od neho, aby sa rozišiel s matkou svojho syna Adeodata. Miloval ju? Svojim „Vyznaniach“ nezveril ani slovo nehy pre ňu, ale to nič nedokazuje. Zdá sa, že v spojení pohlaví videl len to telesné, a preto sa mu nikdy nepodarilo načrtnúť teológiu manželstva, ktorá by spravodlivo oceňovala lásku. Nikdy nepoznal nič iné ako pololegálnu lásku mladíckeho zväzku.

V Miláne všetci hovorili o biskupovi Ambrózovi. Tento rímsky aristokrat, ktorý sa stal otcom chudobných a maličkých, výrečný, príjemný, s vynikajúcou mestskou eleganciou, dokázal očariť Augustína. Ten si neskôr vyčítal, že ho spočiatku priťahoval iba človek Ambróz. Nebolo to prirodzené? Navštevoval Ambrózove kázne a bol očarený pôvabom jeho reči. Ale vďaka dobre formulovanej reči biskupa do neho prenikalo evanjelium. Čítanie platónskych spisov napokon rozhodlo o jeho duchovnom a duševnom vývoji, ktorý u neho šiel vždy ruka v ruke. Stále ho však priťahovali niektoré túžby – ctižiadostivosť, peniaze, manželstvo.

Znamení na ceste k Bohu pribúdalo. Život pustovníka Antona, opísaný Atanázom, ním otriasol objavom mníšskeho ideálu. Jeho rozhodnutie dozrelo. Zostával mu už len jeden krok, krok, ktorý urobil Boh, ktorý ho hľadal. Nikdy na to nezabudol, keď neskôr diskutoval o milosti s pelagiánmi.

Augustín vo „Vyznaniach“ opísal rozhodujúcu scénu, ktorá znova a znova inšpirovala maliarov. Bolo to v záhrade jeho domu v Miláne. Augustín vyhľadával samotu. Plakal, jeho srdce trhali protirečenia a volania, prosil, volal vo svojom zmätku: „A ty, Pane, dokedy ešte?“ (Ž 6, 4). Vždy sa našiel vo výkriku žalmistu. Počul hlas podobný hlasu dieťaťa, ktoré znova a znova volalo spevavým tónom: „Tolle, lege – vezmi, čítaj!“ A tak sa v ňom ozývalo: „Vezmi, čítaj! A Augustín čítal v Pavlovom liste Rimanom: „Nie v obžerstve a opilstve, nie v nemravnosti a zhýralosti, nie v hádkach a závisti, ale radšej sa oblečte do Pána Ježiša Krista a nepestujte telo, aby ste uspokojili svoje žiadosti!“ (Rim 13, 13 a nasl.). To bola Božia odpoveď na jeho výzvu, to bol pokoj a odpočinok. „Vtedy do môjho srdca preniklo svetlo istoty a všetka noc pochybností sa rozplynula.“4

Cesta, ktorú prešiel a vďaka ktorej spoznal svojho Pána vo veku 32 rokov, sa mu teraz zdala dlhá. Odvtedy ho toto poznanie viedlo k neprestajnej vďačnosti.

„Neskoro som ťa miloval, ty krása, večne stará a večne nová, neskoro sa ťa miloval. Ale pozri, bola si vo mne a ja, ja som vybehol zo seba... Volala si, kričala si, prelomila si moju hluchotu. Blysla si sa a zažiarila a zahnala moju slepotu. Vydávala si svoju vôňu a ja som sa napil tvojej vône a teraz vdychujem tvoju vôňu. Ochutnal som ťa a teraz hladujem a smädím po tebe. Dotkla si sa ma a ja horím túžbou po pokoji, ktorý dávaš.“5

Milovník zeme nikdy nenašiel ohnivejšie slová. Po niekoľkých týždňoch vyučovania sa rétor vzdal svojej funkcie. Augustín odišiel na spolu s matkou, synom a niekoľkými priateľmi do Cassiciacum, vidieckeho sídla svojho priateľa, 30 kilometrov severne od Milána. Na Veľkonočnú vigíliu roku 387 ho pokrstil biskup Ambróz. Cirkev prijala syna, o ktorom sa malo ešte dlho hovoriť, aspoň na Západe.

Monika zomrela v Ostii na spiatočnej ceste do Afriky, kam chcela sprevádzať svojho syna. Až na jeseň nasledujúceho roku 388 Augustín opäť uvidel svoju vlasť. Predal otcov majetok, zhromaždil okolo seba priateľov a podobne ako Bazil viedol mníšsky život zasvätený askéze a prehlbovaniu svojho filozofického a náboženského povolania. Viera a kontemplácia pôsobili spoločne v tomto šťastnom období jeho života, ktoré trvalo tri roky (388 – 391).

Jedného dňa sa Augustín zúčastnil na bohoslužbe v kostole v Hippo Regius. Starý biskup Valérius požiadal zhromaždenie, aby našlo kňaza, ktorý by mu mohol pomáhať, najmä v kazateľskej službe. Augustínova prítomnosť nezostala bez povšimnutia. Zhromaždením sa ozvalo jediné zvolanie: Augustín kňaz! Kandidát protestoval, vzdoroval, plakal. Nepomohlo to, bolo rozhodnuté o kňazskej vysviacke.

Vyžadovala sa od neho nová, nečakaná forma askézy, jediná, ktorú nechcel: musel sa zriecť milovaného štúdia, radosti z kontemplatívneho života, aby mohol prijať ťaživú funkciu. Intelektuál sa mal dať do služieb kresťanského spoločenstva, zúčastňovať sa na jeho každodenných starostiach, byť v kontakte so životom a jeho biedami. V službe svojim bratom a sestrám sa Augustín naučil prenikať do tajomstva Krista, ktorý tvorí jedno telo so svojimi, týmito malými, vznetlivými a obmedzenými ľuďmi v Hippo.

Odvtedy všetky jeho myšlienky a výskumy smerovali jedným smerom: k Svätému písmu a posvätnej Tradícii, k otázkam teológie a pastorácie. Augustín mal 35 rokov. O päť rokov neskôr nastúpil po Valériovi ako biskup Hippa, druhého najvýznamnejšieho mesta v rímskej severnej Afrike. Jeho povesť siahala ďaleko za hranice mesta. Augustín sa stal nespochybniteľnou hlavou afrického episkopátu, radcom kresťanského Západu, teologickým svedomím Cirkvi.