Ján Zlatoústy sa najradšej venoval kázaniu. Stávalo sa, že kázal denne, ak ho ľud chcel počúvať. „Kázanie ma robí zdravým. Len čo otvorím ústa, aby som k vám hovoril, všetka únava zmizne.“ Ak sa naskytla príležitosť, vysvetľoval aj sporné teologické otázky. Prednostne vysvetľoval Písmo a aplikoval ho na každodenný život.

Väčšina Jánových homílií komentuje Starý a Nový zákon. Podobne ako Bazil, podrobne sa zaoberal knihou Genezis. Vysvetľoval Izaiáša a Žalmy. Najradšej kázal o evanjeliu. Podrobne vysvetľoval Matúšovo evanjelium, ako aj Jánovo evanjelium. Pavol bol jeho obľúbeným spisovateľom, cítil sa s ním spriaznený. Ako sám hovorí, čítal jeho listy najmenej dvakrát týždenne, zatiaľ čo „mnohí nepoznajú viac ako jeden z jeho listov“.

Zachovala sa séria krstných katechéz, teda príhovorov, ktoré pripravovali katechumenov na krst. Spomenúť treba aj reči k sviatkom cirkevného roka. Takmer všetky tieto reči pochádzajú z antiochijského obdobia.

Jazyk je čistý, štýl živý, obrazy sa striedajú v hojnom počte. Úvody sú nadmerne dlhé. Odbočky boli veľmi v móde u Antiochijčanov. Niektoré z týchto rečí museli trvať dve hodiny.

Ján Zlatoústy bol rodený rečník. Vedel zaujať poslucháčov, vedel používať sarkazmus, slovné hračky, oslovoval ľudí priamo, otvorene a vášnivo. Z tohto kazateľa hovorí moralista, ktorý s najjemnejšou psychológiou skúma tajomstvá ľudského srdca. Charakteristiky, v ktorých odsudzuje neresti, sú neúprosne realistické. Opisuje zúriaceho, ktorý dupoce nohou, prebudenie pôžitkára, ktorý neprestáva zívať, a márnivú dámu, ktorá sa v chráme predvádza vo svojom oblečení. Publikum obdivovalo trefnosť jeho konkrétnych analýz. Takáto ostrá irónia neodrádzala veriacich. Antiochijský ľud vedel, že Ján kritizoval len preto, aby naprával a obracal. Jeho cirkevná obec ho rada počúvala, ale málokto ho skutočne nasledoval.

Iba jeho horlivosť a srdce mu ukazovali cestu. Malí ľudia vedeli, že ich miluje. Ján sa opakovane postavil za chudobných a nešťastných, za tých, ktorí umierali od hladu a smädu. Nikdy nezamlčoval pohoršenie z bohatstva a luxusu, ktorý sa predvádza pred očami chudobných. Sociálna otázka mu nedala pokoj. Sériu kázní venoval príkladu Jóba, inú sériu kázní pojednáva o Reči na hore, ideáli apoštolskej cirkevnej obce.

Ján sa ako biskup Konštantínopolu tvrdo postavil proti metlám spoločnosti, luxusu a chamtivosti. Zdôrazňoval dôstojnosť človeka, aj chudobného, a hranice vlastníctva. Jeho slová sú ako údery biča: „Muly nosia tovar a kresťania umierajú od hladu pred tvojimi bránami.“ Ukazuje Krista v chudobných a necháva ho povedať: „Mohol by som sa sám uživiť, ale radšej blúdim ako žobrák a naťahujem ruku k tvojim dverám, aby si ma nakŕmil. Z lásky k tebe tak konám.“ „To, čo vám musím povedať, je strašné, ale musím vám to povedať. Postavte Boha na rovnakú úroveň ako svojich otrokov. Osloboďte Krista od hladu, núdze, zajatia, nahoty. Pozrite, trasiete sa.“

Ján mal účasť na živote ľudu, poznal jeho radosti i obavy. Dokazuje to vo svojej slávnej sérii 21 kázní „Homílie o sochách“ (De statuis), v ktorých dosiahol vrchol svojej rečníckej zručnosti. Príležitosťou bolo zvrhnutie cisárskych sôch v Antiochii na protest proti zvýšeniu daní. Ján využil príležitosť, aby povzbudil ľud k pokániu a pokore, bez toho, aby schvaľoval výtržnosti. Neodoprel mu ani svoju podporu, ani sympatie.

Medzitým sa povesť kazateľa Jána rozšírila ďaleko za Antiochiu až do hlavného mesta ríše – a práve to znamenalo začiatok jeho povýšenia, ale aj nešťastia. V roku 397 zomrel konštantínopolský biskup, prepych milujúci a bezvýznamný patriarcha Nektárius. Eutropius, všemocný minister slabého cisára Arkádia (383 – 408), dal Jána vymenovať za Nektáriovho nástupcu. Ale bolo potrebné použiť lesť, aby antiochijského kňaza vylákali do Konštantínopolu a tam z neho vymohli súhlas.

Zo dňa na deň sa antiochijský ľudový kazateľ dostal na jednu z najžiadanejších pozícií v ríši. Bol biskupom hlavného mesta s odhadovaným počtom 200 000 obyvateľov, zastával najdôležitejšiu patriarchálnu funkciu na Východe, bol dvorným kazateľom a kazateľom cisára. Povolali zaiste veľkého rečníka, ale prišiel mních a pastier. Pre Jána sa začalo obdobie skúšok, ktoré sa neskončilo, pokým nezomrel v exile a osamelosti.

Ján nebol človekom pre takýto úrad. Jeho protivníci mu vyčítajú, že nie je diplomatický ani svetaznalý, že sa správa autoritársky a hrubo. Sám v traktáte „O kňazstve“ priznáva, že má sklon k márnej cti, je náchylný k závisti a hnevu. Bol nepohodlným človekom, násilníckym v jemnosti, ktorý bol prekonaný udalosťami a podráždený odporom. Ján bol reformátorom z prísnosti a temperamentu. Keď sa reforma javila ako naliehavá, neváhal použiť násilie. Možno ho príliš veľký zmysel pre zodpovednosť viedol k prísnosti a tvrdosti.

Ján začal reformu u seba samého. Z biskupského domu odstránil luxus, ktorý nahromadil jeho predchodca. Bol sám a viedol, ako to vyjadril Palladius, „kyklopský život“. Skončili sa veľkolepé recepcie. Začal misijnú činnosť na vidieku a snažil sa priviesť početných ariánskych Gótov vo svojej diecéze späť k nicejskému vierovyznaniu. S tvrdosťou a za podpory svetských mocností bojoval proti heretickým sektám, novaciánom a novoariánom. Bol chápavý voči ľuďom, ale neústupný a tvrdý voči herézam. Ešte väčšie rozhorčenie vyvoláva dnes jeho postoj a netolerancia voči Židom, ktorých ostro kritizoval najmä v ôsmich rečiach „Proti Židom“ (Adversus Iudaeos), ktoré predniesol v rokoch 386 a 387 ešte v Antiochii. Ján bol antisemita.